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Showing metabocard for Coenzyme Q10 (HMDB0001072)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2019-07-23 05:44:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001072 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Coenzyme Q10 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Coenzyme Q10 (ubiquinone) is a naturally occurring compound widely distributed in animal organisms and in humans. The primary compounds involved in the biosynthesis of ubiquinone are 4-hydroxybenzoate and the polyprenyl chain. An essential role of coenzyme Q10 is as an electron carrier in the mitochondrial respiratory chain. Moreover, coenzyme Q10 is one of the most important lipophilic antioxidants, preventing the generation of free radicals as well as oxidative modifications of proteins, lipids, and DNA, it and can also regenerate the other powerful lipophilic antioxidant, alpha-tocopherol. Antioxidant action is a property of the reduced form of coenzyme Q10, ubiquinol (CoQ10H2), and the ubisemiquinone radical (CoQ10H*). Paradoxically, independently of the known antioxidant properties of coenzyme Q10, the ubisemiquinone radical anion (CoQ10-) possesses prooxidative properties. Decreased levels of coenzyme Q10 in humans are observed in many pathologies (e.g. cardiac disorders, neurodegenerative diseases, AIDS, cancer) associated with intensive generation of free radicals and their action on cells and tissues. In these cases, treatment involves pharmaceutical supplementation or increased consumption of coenzyme Q10 with meals as well as treatment with suitable chemical compounds (i.e. folic acid or B-group vitamins) which significantly increase ubiquinone biosynthesis in the organism. Estimation of coenzyme Q10 deficiency and efficiency of its supplementation requires a determination of ubiquinone levels in the organism. Therefore, highly selective and sensitive methods must be applied, such as HPLC with UV or coulometric detection. For a number of years, coenzyme Q (CoQ10 in humans) was known for its key role in mitochondrial bioenergetics; later studies demonstrated its presence in other subcellular fractions and in plasma, and extensively investigated its antioxidant role. These two functions constitute the basis on which research supporting the clinical use of CoQ10 is founded. Also at the inner mitochondrial membrane level, coenzyme Q is recognized as an obligatory co-factor for the function of uncoupling proteins and a modulator of the transition pore. Furthermore, recent data reveal that CoQ10 affects expression of genes involved in human cell signalling, metabolism, and transport and some of the effects of exogenously administered CoQ10 may be due to this property. Coenzyme Q is the only lipid soluble antioxidant synthesized endogenously. In its reduced form, CoQH2, ubiquinol, inhibits protein and DNA oxidation but it is the effect on lipid peroxidation that has been most deeply studied. Ubiquinol inhibits the peroxidation of cell membrane lipids and also that of lipoprotein lipids present in the circulation. Dietary supplementation with CoQ10 results in increased levels of ubiquinol-10 within circulating lipoproteins and increased resistance of human low-density lipoproteins to the initiation of lipid peroxidation. Moreover, CoQ10 has a direct anti-atherogenic effect, which has been demonstrated in apolipoprotein E-deficient mice fed with a high-fat diet. (PMID: 15928598 , 17914161 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C59H90O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 863.3435 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 862.683911368 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | coenzyme-Q10 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 303-98-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C59H90O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48(6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53(11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38,40,42H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+,47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as ubiquinones. These are coenzyme Q derivatives containing a 5, 6-dimethoxy-3-methyl(1,4-benzoquinone) moiety to which an isoprenyl group is attached at ring position 2(or 6). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Quinone and hydroquinone lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Ubiquinones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB09270 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FoodDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00002866 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C11378 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Coenzyme_Q10 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5281915 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 46245 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Seo, Myung-Ji; Im, Eun-Mi; Hur, Jin-Haeng; Nam, Jung-Yeon; Hyun, Chang-Gu; Pyun, Yu-Ryang; Kim, Soon-Ok. Production of coenzyme Q10 by recombinant E. coli harboring the decaprenyl diphosphate synthase gene from Sinorhizobium meliloti. Journal of Microbiology and Biotechnology (2006), 16(6), 933-938. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Only showing the first 10 proteins. There are 17 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in oxidation reduction
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity).
- Gene Name:
- MT-ND1
- Uniprot ID:
- P03886
- Molecular weight:
- 35660.055
Reactions
NADH + Coenzyme Q10 → NAD + QH(2) | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on NADH or NADPH
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity).
- Gene Name:
- NDUFS2
- Uniprot ID:
- O75306
- Molecular weight:
- 51851.59
Reactions
NADH + Coenzyme Q10 → NAD + QH(2) | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on NADH or NADPH
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity).
- Gene Name:
- MT-ND4L
- Uniprot ID:
- P03901
- Molecular weight:
- 10741.005
Reactions
NADH + Coenzyme Q10 → NAD + QH(2) | details |
- General function:
- Involved in NADH dehydrogenase (ubiquinone) activity
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity).
- Gene Name:
- MT-ND5
- Uniprot ID:
- P03915
- Molecular weight:
- 67025.67
Reactions
NADH + Coenzyme Q10 → NAD + QH(2) | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on NADH or NADPH
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity).
- Gene Name:
- NDUFS3
- Uniprot ID:
- O75489
- Molecular weight:
- 30241.245
Reactions
NADH + Coenzyme Q10 → NAD + QH(2) | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity).
- Gene Name:
- NDUFV2
- Uniprot ID:
- P19404
- Molecular weight:
- 27391.36
Reactions
NADH + Coenzyme Q10 → NAD + QH(2) | details |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Flavoprotein (FP) subunit of succinate dehydrogenase (SDH) that is involved in complex II of the mitochondrial electron transport chain and is responsible for transferring electrons from succinate to ubiquinone (coenzyme Q). Can act as a tumor suppressor.
- Gene Name:
- SDHA
- Uniprot ID:
- P31040
- Molecular weight:
- 72690.975
Reactions
Succinic acid + Coenzyme Q10 → Fumaric acid + QH(2) | details |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity). May donate electrons to ubiquinone.
- Gene Name:
- NDUFS8
- Uniprot ID:
- O00217
- Molecular weight:
- 23704.795
Reactions
NADH + Coenzyme Q10 → NAD + QH(2) | details |
- General function:
- Involved in NADH dehydrogenase (ubiquinone) activity
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity).
- Gene Name:
- MT-ND2
- Uniprot ID:
- P03891
- Molecular weight:
- 38960.47
Reactions
NADH + Coenzyme Q10 → NAD + QH(2) | details |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Core subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I) that is believed to belong to the minimal assembly required for catalysis. Complex I functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain. The immediate electron acceptor for the enzyme is believed to be ubiquinone (By similarity). This is the largest subunit of complex I and it is a component of the iron-sulfur (IP) fragment of the enzyme. It may form part of the active site crevice where NADH is oxidized.
- Gene Name:
- NDUFS1
- Uniprot ID:
- P28331
- Molecular weight:
- 67523.595
Reactions
NADH + Coenzyme Q10 → NAD + QH(2) | details |
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