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Showing metabocard for beta-nicotinamide D-ribonucleotide (HMDB0059645)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-10-30 10:32:48 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2019-07-23 07:12:39 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0059645 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | beta-nicotinamide D-ribonucleotide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Beta-nicotinamide d-ribonucleotide is part of the Cofactor biosynthesis, and Nicotinate and nicotinamide metabolism pathways. It is a substrate for: Nicotinamide riboside kinase 1, and Nicotinamide riboside kinase 2. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C11H16N2O8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 335.2271 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 335.06442701 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]-3-(C-hydroxycarbonimidoyl)-1λ⁵-pyridin-1-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]-3-(C-hydroxycarbonimidoyl)-1λ⁵-pyridin-1-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@]1(COP(O)(O)=O)O[C@@]([H])([N+]2=CC=CC(=C2)C(O)=N)[C@]([H])(O)[C@]1([H])O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C11H15N2O8P/c12-10(16)6-2-1-3-13(4-6)11-9(15)8(14)7(21-11)5-20-22(17,18)19/h1-4,7-9,11,14-15H,5H2,(H3-,12,16,17,18,19)/p+1/t7-,8-,9-,11-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as nicotinamide nucleotides. These are pyridine nucleotides, in which the pyridine base is nicotinamide or a derivative thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyridine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Nicotinamide nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Nicotinamide nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FoodDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 14181 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | NMN | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 14648 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Only showing the first 10 proteins. There are 16 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Dephosphorylates the 5' and 2'(3')-phosphates of deoxyribonucleotides. Helps to regulate adenosine levels (By similarity).
- Gene Name:
- NT5C1B
- Uniprot ID:
- Q96P26
- Molecular weight:
- 68803.055
Reactions
beta-nicotinamide D-ribonucleotide + Water → Nicotinamide riboside + Phosphate | details |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Dephosphorylates the 5' and 2'(3')-phosphates of deoxyribonucleotides and has a broad substrate specificity. Helps to regulate adenosine levels in heart during ischemia and hypoxia.
- Gene Name:
- NT5C1A
- Uniprot ID:
- Q9BXI3
- Molecular weight:
- 41020.145
Reactions
beta-nicotinamide D-ribonucleotide + Water → Nicotinamide riboside + Phosphate | details |
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- Dephosphorylates the 5' and 2'(3')-phosphates of deoxyribonucleotides, with a preference for dUMP and dTMP, intermediate activity towards dGMP, and low activity towards dCMP and dAMP.
- Gene Name:
- NT5C
- Uniprot ID:
- Q8TCD5
- Molecular weight:
- Not Available
Reactions
beta-nicotinamide D-ribonucleotide + Water → Nicotinamide riboside + Phosphate | details |
- General function:
- Involved in phosphatase activity
- Specific function:
- Dephosphorylates specifically the 5' and 2'(3')-phosphates of uracil and thymine deoxyribonucleotides, and so protects mitochondrial DNA replication from excess dTTP. Has only marginal activity towards dIMP and dGMP.
- Gene Name:
- NT5M
- Uniprot ID:
- Q9NPB1
- Molecular weight:
- Not Available
Reactions
beta-nicotinamide D-ribonucleotide + Water → Nicotinamide riboside + Phosphate | details |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Involved primarily in ATP hydrolysis at the plasma membrane. Plays a role in regulating pyrophosphate levels, and functions in bone mineralization and soft tissue calcification. In vitro, has a broad specificity, hydrolyzing other nucleoside 5' triphosphates such as GTP, CTP, TTP and UTP to their corresponding monophosphates with release of pyrophosphate and diadenosine polyphosphates, and also 3',5'-cAMP to AMP. May also be involved in the regulation of the availability of nucleotide sugars in the endoplasmic reticulum and Golgi, and the regulation of purinergic signaling. Appears to modulate insulin sensitivity.
- Gene Name:
- ENPP1
- Uniprot ID:
- P22413
- Molecular weight:
- 104923.58
Reactions
NAD + Water → Adenosine monophosphate + beta-nicotinamide D-ribonucleotide | details |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Cleaves a variety of phosphodiester and phosphosulfate bonds including deoxynucleotides, nucleotide sugars, and NAD (By similarity).
- Gene Name:
- ENPP3
- Uniprot ID:
- O14638
- Molecular weight:
- 100123.54
Reactions
NAD + Water → Adenosine monophosphate + beta-nicotinamide D-ribonucleotide | details |
- General function:
- Involved in nucleotidyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of NAD(+) from nicotinamide mononucleotide (NMN) and ATP. Can also use the deamidated form; nicotinic acid mononucleotide (NaMN) as substrate with the same efficiency. Can use triazofurin monophosphate (TrMP) as substrate. Also catalyzes the reverse reaction, i.e. the pyrophosphorolytic cleavage of NAD(+). For the pyrophosphorolytic activity, prefers NAD(+) and NAAD as substrates and degrades NADH, nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate (NHD) and nicotinamide guanine dinucleotide (NGD) less effectively. Fails to cleave phosphorylated dinucleotides NADP(+), NADPH and NAADP(+). Protects against axonal degeneration following mechanical or toxic insults.
- Gene Name:
- NMNAT1
- Uniprot ID:
- Q9HAN9
- Molecular weight:
- 31932.22
Reactions
Adenosine triphosphate + beta-nicotinamide D-ribonucleotide → Pyrophosphate + NAD | details |
- General function:
- Involved in nucleotidyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of NAD(+) from nicotinamide mononucleotide (NMN) and ATP. Can also use the deamidated form; nicotinic acid mononucleotide (NaMN) as substrate with the same efficiency. Can use triazofurin monophosphate (TrMP) as substrate. Can also use GTP and ITP as nucleotide donors. Also catalyzes the reverse reaction, i.e. the pyrophosphorolytic cleavage of NAD(+). For the pyrophosphorolytic activity, can use NAD (+), NADH, NAAD, nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate (NHD), nicotinamide guanine dinucleotide (NGD) as substrates. Fails to cleave phosphorylated dinucleotides NADP(+), NADPH and NAADP(+). Protects against axonal degeneration following injury.
- Gene Name:
- NMNAT3
- Uniprot ID:
- Q96T66
- Molecular weight:
- 18255.08
Reactions
Adenosine triphosphate + beta-nicotinamide D-ribonucleotide → Pyrophosphate + NAD | details |
- General function:
- Involved in nucleotidyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of NAD(+) from nicotinamide mononucleotide (NMN) and ATP. Can also use the deamidated form; nicotinic acid mononucleotide (NaMN) as substrate but with a lower efficiency. Cannot use triazofurin monophosphate (TrMP) as substrate. Also catalyzes the reverse reaction, i.e. the pyrophosphorolytic cleavage of NAD(+). For the pyrophosphorolytic activity prefers NAD(+), NADH and NAAD as substrates and degrades nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate (NHD) less effectively. Fails to cleave phosphorylated dinucleotides NADP(+), NADPH and NAADP(+).
- Gene Name:
- NMNAT2
- Uniprot ID:
- Q9BZQ4
- Molecular weight:
- 34438.38
Reactions
Adenosine triphosphate + beta-nicotinamide D-ribonucleotide → Pyrophosphate + NAD | details |
Only showing the first 10 proteins. There are 16 proteins in total.