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Showing metabocard for Prostaglandin I2 (HMDB0001335)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2017-12-20 20:32:50 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001335 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Prostaglandin I2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Prostaglandin I2 or prostacyclin (or PGI2) is a member of the family of lipid molecules known as eicosanoids. It is produced in endothelial cells from prostaglandin H2 (PGH2) by the action of the enzyme prostacyclin synthase. It is a powerful vasodilator and inhibits platelet aggregation. Prostaglandin I2 is the main prostaglandin synthesized by the blood vessel wall. This suggests that it may play an important role in limiting platelet-mediated thrombosis. In particular, prostacyclin (PGI2) chiefly prevents formation of the platelet plug involved in primary hemostasis (a part of blood clot formation). The sodium salt (known as epoprostenol) has been used to treat primary pulmonary hypertension. Prostacyclin (PGI2) is released by healthy endothelial cells and performs its function through a paracrine signaling cascade that involves G protein-coupled receptors on nearby platelets and endothelial cells. The platelet Gs protein-coupled receptor (prostacyclin receptor) is activated when it binds to PGI2. This activation, in turn, signals adenylyl cyclase to produce cAMP. cAMP goes on to inhibit any undue platelet activation (in order to promote circulation) and also counteracts any increase in cytosolic calcium levels which would result from thromboxane A2 (TXA2) binding (leading to platelet activation and subsequent coagulation). PGI2 also binds to endothelial prostacyclin receptors and in the same manner raise cAMP levels in the cytosol. This cAMP then goes on to activate protein kinase A (PKA). PKA then continues the cascade by inhibiting myosin light-chain kinase which leads to smooth muscle relaxation and vasodilation. Notably, PGI2 and TXA2 work as antagonists. PGI2 is stable in basic buffers (pH=8), but it is rapidly hydrolyzed to 6-keto PGF1alpha in neutral or acidic solutions. The half-life is short both in vivo and in vitro, ranging from 30 seconds to a few minutes. PGI2 is administered by continuous infusion in humans for the treatment of idiopathic pulmonary hypertension.Prostaglandins are eicosanoids. The eicosanoids consist of the prostaglandins (PGs), thromboxanes (TXs), leukotrienes (LTs) and lipoxins (LXs). The PGs and TXs are collectively identified as prostanoids. Prostaglandins were originally shown to be synthesized in the prostate gland, thromboxanes from platelets (thrombocytes) and leukotrienes from leukocytes, hence the derivation of their names. All mammalian cells except erythrocytes synthesize eicosanoids. These molecules are extremely potent, able to cause profound physiological effects at very dilute concentrations. All eicosanoids function locally at the site of synthesis, through receptor-mediated G-protein linked signaling pathways. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C20H32O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 352.4651 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 352.224974134 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | epoprostenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 35121-78-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCC[C@H](O)\C=C\[C@H]1[C@H](O)C[C@@H]2OC(C[C@H]12)=CCCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-4-7-14(21)10-11-16-17-12-15(8-5-6-9-20(23)24)25-19(17)13-18(16)22/h8,10-11,14,16-19,21-22H,2-7,9,12-13H2,1H3,(H,23,24)/b11-10+,15-8-/t14-,16+,17+,18+,19-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | KAQKFAOMNZTLHT-OZUDYXHBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as prostaglandins and related compounds. These are unsaturated carboxylic acids consisting of a 20 carbon skeleton that also contains a five member ring, and are based upon the fatty acid arachidonic acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Eicosanoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Prostaglandins and related compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process |
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Location |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FoodDB ID | FDB022560 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4445566 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01312 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 5Z13E-15S-69-ALPHA-EPOXY-11-ALPHA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 37333 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 778 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5282411 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15552 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in peroxidase activity
- Specific function:
- Mediates the formation of prostaglandins from arachidonate. May have a role as a major mediator of inflammation and/or a role for prostanoid signaling in activity-dependent plasticity.
- Gene Name:
- PTGS2
- Uniprot ID:
- P35354
- Molecular weight:
- 68995.625
- General function:
- Involved in G-protein coupled receptor protein signaling pathway
- Specific function:
- Receptor for prostacyclin (prostaglandin I2 or PGI2). The activity of this receptor is mediated by G(s) proteins which activate adenylate cyclase
- Gene Name:
- PTGIR
- Uniprot ID:
- P43119
- Molecular weight:
- 40955.5