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Showing metabocard for 4-Hydroxyisovaleric acid (HMDB0002011)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2006-05-22 14:17:31 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2017-12-07 01:46:52 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0002011 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 4-Hydroxyisovaleric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 4-hydroxyisovaleric acid is a metabolite of isovaleric acid that has been reported to be found in the urine of patients with isovaleric acidemia. It seems to be an intermediate product in the formation of methylsuccinic acid from isovaleric acid by omega-. oxidation. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C5H10O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 118.1311 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 118.062994186 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 4-hydroxy-3-methylbutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 4-hydroxyisopentanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 77220-86-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(CO)CC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C5H10O3/c1-4(3-6)2-5(7)8/h4,6H,2-3H2,1H3,(H,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | ZGYGEPZZMAXSKH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as hydroxy fatty acids. These are fatty acids in which the chain bears a hydroxyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydroxy fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Location | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FoodDB ID | FDB022793 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 116413 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6434 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 131760 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 384411 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in sulfotransferase activity
- Specific function:
- Sulfotransferase that utilizes 3'-phospho-5'-adenylyl sulfate (PAPS) as sulfonate donor to catalyze the sulfate conjugation of many hormones, neurotransmitters, drugs and xenobiotic compounds. Sulfonation increases the water solubility of most compounds, and therefore their renal excretion, but it can also result in bioactivation to form active metabolites. Sulfates hydroxysteroids like DHEA. Isoform 1 preferentially sulfonates cholesterol, and isoform 2 avidly sulfonates pregnenolone but not cholesterol.
- Gene Name:
- SULT2B1
- Uniprot ID:
- O00204
- Molecular weight:
- 39598.595
Reactions
4-Hydroxyisovaleric acid → 3-methyl-4-(sulfooxy)butanoic acid | details |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGT is of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. This isoform glucuronidates bilirubin IX-alpha to form both the IX-alpha-C8 and IX-alpha-C12 monoconjugates and diconjugate. Is also able to catalyze the glucuronidation of 17beta-estradiol, 17alpha-ethinylestradiol, 1-hydroxypyrene, 4-methylumbelliferone, 1-naphthol, paranitrophenol, scopoletin, and umbelliferone.
- Gene Name:
- UGT1A1
- Uniprot ID:
- P22309
- Molecular weight:
- 59590.91
Reactions
4-Hydroxyisovaleric acid → 6-(3-carboxy-2-methylpropoxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid | details |
4-Hydroxyisovaleric acid → 3,4,5-trihydroxy-6-[(4-hydroxy-3-methylbutanoyl)oxy]oxane-2-carboxylic acid | details |