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Showing metabocard for (-)-trans-Carveol (HMDB0003450)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2006-08-12 21:15:59 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2017-12-07 01:52:16 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0003450 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | (-)-trans-Carveol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Carveol is a natural terpenoid alcohol that is a constituent of spearmint oil. It has an odor and flavor that resemble those of spearmint and caraway. Consequently, it is used as a fragrance in cosmetics and as a flavor additive in the food industry. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H16O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 152.2334 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 152.120115134 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (1S,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (-)-trans-carveol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1197-07-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(=C)[C@@H]1CC=C(C)[C@@H](O)C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H,1,5-6H2,2-3H3/t9-,10+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as menthane monoterpenoids. These are monoterpenoids with a structure based on the o-, m-, or p-menthane backbone. P-menthane consists of the cyclohexane ring with a methyl group and a (2-methyl)-propyl group at the 1 and 4 ring position, respectively. The o- and m- menthanes are much rarer, and presumably arise by alkyl migration of p-menthanes. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Monoterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Menthane monoterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Location | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FoodDB ID | FDB013717 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00000814 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 85031 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00964 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-260 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 36494 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Carveol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6934 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 94221 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15389 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Wouter, Adrian Duetz; Witholt, Bernard; Jourdat, Catherine. Process for the preparation of trans-carveol. Eur. Pat. Appl. (2002), 12 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. This enzyme contributes to the wide pharmacokinetics variability of the metabolism of drugs such as S-warfarin, diclofenac, phenytoin, tolbutamide and losartan.
- Gene Name:
- CYP2C9
- Uniprot ID:
- P11712
- Molecular weight:
- 55627.365
Reactions
D-Limonene + NADPH + Oxygen → (-)-trans-Carveol + NADP + Water | details |
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Responsible for the metabolism of a number of therapeutic agents such as the anticonvulsant drug S-mephenytoin, omeprazole, proguanil, certain barbiturates, diazepam, propranolol, citalopram and imipramine.
- Gene Name:
- CYP2C19
- Uniprot ID:
- P33261
- Molecular weight:
- 55944.565
Reactions
D-Limonene + NADPH + Oxygen → (-)-trans-Carveol + NADP + Water | details |