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Human Metabolome Database Version 2.5
Showing metabocard for 8(R)-Hydroperoxylinoleic acid (HMDB04706)
Legend: enzyme field
| Version | 2.5 | ||||||||||||||||||
| Creation Date | 2006-08-14 03:00:43 | ||||||||||||||||||
| Update Date | 2009-05-05 21:00:09 | ||||||||||||||||||
| Accession Number | HMDB04706 | ||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers | Not Available | ||||||||||||||||||
| Common Name | 8(R)-Hydroperoxylinoleic acid | ||||||||||||||||||
| Description | 8(R)-hydroperoxylinoleic acid (8(R)-EPODE) is an oxidized product of linoleic acid. Oxidized lipids such as 8(R)-HPODE can decrease cellular proteoglycan metabolism in endothelial monolayers and alter mRNA levels of major specific proteoglycans in a concentration-dependent manner. This may have implications in lipid-mediated disruption of endothelial barrier function and atherosclerosis. (PMID: 8645361, 9507987) | ||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical IUPAC Name | (8R,9Z,12Z)-8-hydroperoxyoctadeca-9,12-dienoic acid | ||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C18H32O4 | ||||||||||||||||||
| Chemical Structure |  |
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| Chemical Taxonomy |
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| Average Molecular Weight | 312.444 | ||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 312.230072 | ||||||||||||||||||
| Isomeric SMILES | CCCCCC=C/CC=C/[C@@H](CCCCCCC(O)=O)OO | ||||||||||||||||||
| Canonical SMILES | CCCCCC=CCC=CC(CCCCCCC(O)=O)OO | ||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C14831  |
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| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||
| NuGOwiki Link | HMDB04706 |
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| Metagene Link | HMDB04706 |
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| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 6438758 |
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| PubChem Substance | 14718384 |
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| ChEBI ID | 34485 |
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| CAS Registry Number | 143343-95-7 | ||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1/C18H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-11-14-17(22-21)15-12-9-10-13-16-18(19)20/h6-7,11,14,17,21H,2-5,8-10,12-13,15-16H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,14-11-/t17-/m0/s1 | ||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||
| Melting Point (Experimental) | Not Available | ||||||||||||||||||
| Experimental Water Solubility | Not Available Source: PhysProp | ||||||||||||||||||
| Predicted Water Solubility | 4.10e-03 mg/mL [Predicted by ALOGPS] Calculated using ALOGPS | ||||||||||||||||||
| Physiological Charge | -1 | ||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||
| Experimental LogP/Hydrophobicity | Not Available Source: PhysProp | ||||||||||||||||||
| Predicted LogP/Hydrophobicity | 5.68 [Predicted by ALOGPS]; 6.1 [Predicted by PubChem via XLOGP] Calculated using ALOGPS | ||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||
| MOL File | Show |
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| SDF File | Show |
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| PDB File | Show |
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| 2D Structure | |||||||||||||||||||
| 3D Structure | |||||||||||||||||||
| Experimental PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||
| Experimental 1H NMR Spectrum | Not Available | ||||||||||||||||||
| Experimental 13C NMR Spectrum | Not Available | ||||||||||||||||||
| Experimental 13C HSQC Spectrum | Not Available | ||||||||||||||||||
| Predicted 1H NMR Spectrum |
Show Image Show Peaklist |
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| Predicted 13C NMR Spectrum |
Show Image Show Peaklist |
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| Mass Spectrum | Not Available | ||||||||||||||||||
| Simplified TOCSY Spectrum | Not Available | ||||||||||||||||||
| BMRB Spectrum | Not Available | ||||||||||||||||||
| Cellular Location | Not Available | ||||||||||||||||||
| Biofluid Location | Not Available | ||||||||||||||||||
| Tissue Location | Not Available | ||||||||||||||||||
| Concentrations (Normal) | Not Available | ||||||||||||||||||
| Concentrations (Abnormal) | Not Available | ||||||||||||||||||
| Associated Disorders | Not Available | ||||||||||||||||||
| OMIM ID | Not Available | ||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||
| General References | Not Available |
