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Showing metabocard for 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestan-26-al (HMDB06894)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 3.6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2008-08-14 18:14:34 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2017-03-02 21:28:21 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB06894 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestan-26-al | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | 3alpha,7alpha-Dihydroxy-5beta-cholestan-26-al is an intermediate involved in bile acid biosynthesis, specifically in the synthesis of chenodeoxyglycocholate and lithocholate. Bile acids are steroid acids found predominantly in bile of mammals. The distinction between different bile acids is minute, depends only on presence or absence of hydroxyl groups on positions 3, 7, and 12. Bile acids are physiological detergents that facilitate excretion, absorption, and transport of fats and sterols in the intestine and liver. Bile acids are also steroidal amphipathic molecules derived from the catabolism of cholesterol. They modulate bile flow and lipid secretion, are essential for the absorption of dietary fats and vitamins, and have been implicated in the regulation of all the key enzymes involved in cholesterol homeostasis. Bile acids recirculate through the liver, bile ducts, small intestine and portal vein to form an enterohepatic circuit. They exist as anions at physiological pH and, consequently, require a carrier for transport across the membranes of the enterohepatic tissues. The unique detergent properties of bile acids are essential for the digestion and intestinal absorption of hydrophobic nutrients. Bile acids have potent toxic properties (e.g., membrane disruption) and there are a plethora of mechanisms to limit their accumulation in blood and tissues. (PMID: 11316487 , 16037564 , 12576301 , 11907135 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C27H46O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 418.6523 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 418.344695338 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 6-[(2S,5R,9R,15R)-5,9-dihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹¹,¹⁵]heptadecan-14-yl]-2-methylheptanal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 6-[(2S,5R,9R,15R)-5,9-dihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹¹,¹⁵]heptadecan-14-yl]-2-methylheptanal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(CCCC(C)C1CCC2C3[C@H](O)CC4C[C@H](O)CC[C@]4(C)C3CC[C@]12C)C=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C27H46O3/c1-17(16-28)6-5-7-18(2)21-8-9-22-25-23(11-13-27(21,22)4)26(3)12-10-20(29)14-19(26)15-24(25)30/h16-25,29-30H,5-15H2,1-4H3/t17?,18?,19?,20-,21?,22?,23?,24-,25?,26+,27-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | YWGOKHMOJTZGBN-SBOSHUFNSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classification | Not classified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction |
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| Application |
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| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Location | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank Metabolite ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Metabolite ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FoodDB ID | FDB024141 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C05445 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 45826 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NuGOwiki Link | HMDB06894 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metagene Link | HMDB06894 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 53477906 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 27428 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Converts gamma-trimethylaminobutyraldehyde into gamma-butyrobetaine. Catalyzes the irreversible oxidation of a broad range of aldehydes to the corresponding acids in an NAD-dependent reaction.
- Gene Name:
- ALDH9A1
- Uniprot ID:
- P49189
- Molecular weight:
- 56291.485
Reactions
| 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestan-26-al + NAD + Water → 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestanate + NADH + Hydrogen Ion | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Multifunctional enzyme mediating important protective effects. Metabolizes betaine aldehyde to betaine, an important cellular osmolyte and methyl donor. Protects cells from oxidative stress by metabolizing a number of lipid peroxidation-derived aldehydes. Involved in lysine catabolism.
- Gene Name:
- ALDH7A1
- Uniprot ID:
- P49419
- Molecular weight:
- 58486.74
Reactions
| 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestan-26-al + NAD + Water → 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestanate + NADH + Hydrogen Ion | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Recognizes as substrates free retinal and cellular retinol-binding protein-bound retinal. Seems to be the key enzyme in the formation of an RA gradient along the dorso-ventral axis during the early eye development and also in the development of the olfactory system (By similarity).
- Gene Name:
- ALDH1A3
- Uniprot ID:
- P47895
- Molecular weight:
- 56107.995
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the oxidation of long-chain aliphatic aldehydes to fatty acids. Active on a variety of saturated and unsaturated aliphatic aldehydes between 6 and 24 carbons in length. Responsible for conversion of the sphingosine 1-phosphate (S1P) degradation product hexadecenal to hexadecenoic acid.
- Gene Name:
- ALDH3A2
- Uniprot ID:
- P51648
- Molecular weight:
- 54847.36
Reactions
| 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestan-26-al + NAD + Water → 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestanate + NADH + Hydrogen Ion | details |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- ALDHs play a major role in the detoxification of alcohol-derived acetaldehyde. They are involved in the metabolism of corticosteroids, biogenic amines, neurotransmitters, and lipid peroxidation.
- Gene Name:
- ALDH1B1
- Uniprot ID:
- P30837
- Molecular weight:
- 57248.96
Reactions
| 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestan-26-al + NAD + Water → 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestanate + NADH + Hydrogen Ion | details |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Class-III ADH is remarkably ineffective in oxidizing ethanol, but it readily catalyzes the oxidation of long-chain primary alcohols and the oxidation of S-(hydroxymethyl) glutathione.
- Gene Name:
- ADH5
- Uniprot ID:
- P11766
- Molecular weight:
- 39723.945
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ADH1B
- Uniprot ID:
- P00325
- Molecular weight:
- 39835.17
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Could function in retinol oxidation for the synthesis of retinoic acid, a hormone important for cellular differentiation. Medium-chain (octanol) and aromatic (m-nitrobenzaldehyde) compounds are the best substrates. Ethanol is not a good substrate but at the high ethanol concentrations reached in the digestive tract, it plays a role in the ethanol oxidation and contributes to the first pass ethanol metabolism.
- Gene Name:
- ADH7
- Uniprot ID:
- P40394
- Molecular weight:
- 41480.985
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ADH1A
- Uniprot ID:
- P07327
- Molecular weight:
- 39858.37
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ADH6
- Uniprot ID:
- P28332
- Molecular weight:
- 39072.275
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ADH1C
- Uniprot ID:
- P00326
- Molecular weight:
- 39867.27
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the first step in the oxidation of the side chain of sterol intermediates; the 27-hydroxylation of 5-beta-cholestane-3-alpha,7-alpha,12-alpha-triol. Has also a vitamin D3-25-hydroxylase activity.
- Gene Name:
- CYP27A1
- Uniprot ID:
- Q02318
- Molecular weight:
- 60234.28
Reactions
| 3 alpha,7 alpha,26-Trihydroxy-5beta-cholestane → 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestan-26-al | details |
| 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestan-26-al + NADPH + Oxygen + Hydrogen Ion → 3a,7a-Dihydroxy-5b-cholestanate + NADP + Water | details |