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Showing metabocard for Norspermidine (HMDB11634)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 3.6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-01-30 15:03:41 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2016-02-11 01:21:50 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB11634 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Norspermidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Norspermidine is a polyamine of similar structure to the more common spermidine. While norspermidine has been found to occur naturally in some species of plants, bacteria, and algae, it is not known to be a natural product in humans as spermidine is. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C6H17N3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 131.2193 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 131.142247559 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | bis(3-aminopropyl)amine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | norspermidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 56-18-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NCCCNCCCN | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C6H17N3/c7-3-1-5-9-6-2-4-8/h9H,1-8H2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as dialkylamines. These are organic compounds containing a dialkylamine group, characterized by two alkyl groups bonded to the amino nitrogen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organonitrogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Amines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Secondary amines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Dialkylamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Location | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank Metabolite ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Metabolite ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FoodDB ID | FDB028332 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 5729 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C03375 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | NORSPERMIDINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NuGOwiki Link | HMDB11634 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metagene Link | HMDB11634 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5942 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | NSD | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16841 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in N-acetyltransferase activity
- Specific function:
- Enzyme which catalyzes the acetylation of polyamines. Substrate specificity: norspermidine = spermidine >> spermine > N(1)-acetylspermine > putrescine. This highly regulated enzyme allows a fine attenuation of the intracellular concentration of polyamines. Also involved in the regulation of polyamine transport out of cells. Acts on 1,3-diaminopropane, 1,5-diaminopentane, putrescine, spermidine (forming N(1)- and N(8)-acetylspermidine), spermine, N(1)-acetylspermidine and N(8)-acetylspermidine.
- Gene Name:
- SAT1
- Uniprot ID:
- P21673
- Molecular weight:
- 20023.8
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on CH-OH group of donors
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- CHDH
- Uniprot ID:
- Q8NE62
- Molecular weight:
- 65358.005
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- DMGDH
- Uniprot ID:
- Q9UI17
- Molecular weight:
- 96810.135
- General function:
- Involved in spermine synthase activity
- Specific function:
- Catalyzes the production of spermine from spermidine and decarboxylated S-adenosylmethionine (dcSAM).
- Gene Name:
- SMS
- Uniprot ID:
- P52788
- Molecular weight:
- 35278.2
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Converts gamma-trimethylaminobutyraldehyde into gamma-butyrobetaine. Catalyzes the irreversible oxidation of a broad range of aldehydes to the corresponding acids in an NAD-dependent reaction.
- Gene Name:
- ALDH9A1
- Uniprot ID:
- P49189
- Molecular weight:
- 56291.485
- General function:
- Involved in iron ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the formation of L-carnitine from gamma-butyrobetaine.
- Gene Name:
- BBOX1
- Uniprot ID:
- O75936
- Molecular weight:
- 44714.6
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring pentosyl groups
- Specific function:
- Catalyzes the reversible phosphorylation of S-methyl-5'-thioadenosine (MTA) to adenine and 5-methylthioribose-1-phosphate. Involved in the breakdown of MTA, a major by-product of polyamine biosynthesis. Responsible for the first step in the methionine salvage pathway after MTA has been generated from S-adenosylmethionine. Has broad substrate specificity with 6-aminopurine nucleosides as preferred substrates.
- Gene Name:
- MTAP
- Uniprot ID:
- Q13126
- Molecular weight:
- 31235.76
- General function:
- Involved in adenosylmethionine decarboxylase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- AMD1
- Uniprot ID:
- P17707
- Molecular weight:
- 21301.015
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the biosynthesis of guanidinoacetate, the immediate precursor of creatine. Creatine plays a vital role in energy metabolism in muscle tissues. May play a role in embryonic and central nervous system development. May be involved in the response to heart failure by elevating local creatine synthesis.
- Gene Name:
- GATM
- Uniprot ID:
- P50440
- Molecular weight:
- 48455.01
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Involved in the regulation of homocysteine metabolism. Converts betaine and homocysteine to dimethylglycine and methionine, respectively. This reaction is also required for the irreversible oxidation of choline.
- Gene Name:
- BHMT
- Uniprot ID:
- Q93088
- Molecular weight:
- 44998.205
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- SARDH
- Uniprot ID:
- Q9UL12
- Molecular weight:
- 101035.985
- General function:
- Involved in carboxy-lyase activity
- Specific function:
- Catalyzes the biosynthesis of histamine from histidine.
- Gene Name:
- HDC
- Uniprot ID:
- P19113
- Molecular weight:
- 74139.825
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ODC1
- Uniprot ID:
- P11926
- Molecular weight:
- 51147.73
- General function:
- Secondary metabolites biosynthesis, transport and catabolism
- Specific function:
- Flavoenzyme which catalyzes the oxidation of spermine to spermidine. Can also use N(1)-acetylspermine and spermidine as substrates, with different affinity depending on the isoform (isozyme) and on the experimental conditions. Plays an important role in the regulation of polyamine intracellular concentration and has the potential to act as a determinant of cellular sensitivity to the antitumor polyamine analogs. May contribute to beta-alanine production via aldehyde dehydrogenase conversion of 3-amino-propanal.
- Gene Name:
- SMOX
- Uniprot ID:
- Q9NWM0
- Molecular weight:
- 65006.29
- General function:
- Involved in agmatinase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- AGMAT
- Uniprot ID:
- Q9BSE5
- Molecular weight:
- 37660.065
- General function:
- Involved in oxidation reduction
- Specific function:
- Converts trimethyllysine (TML) into hydroxytrimethyllysine (HTML).
- Gene Name:
- TMLHE
- Uniprot ID:
- Q9NVH6
- Molecular weight:
- 44048.895
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Involved in the regulation of homocysteine metabolism. Converts homocysteine to methionine using S-methylmethionine (SMM) as a methyl donor.
- Gene Name:
- BHMT2
- Uniprot ID:
- Q9H2M3
- Molecular weight:
- 33166.69
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Decreases the sensitivity of PDP1 to magnesium ions, and this inhibition is reversed by the polyamine spermine
- Gene Name:
- PDPR
- Uniprot ID:
- Q8NCN5
- Molecular weight:
- 99363.7
- General function:
- Involved in enzyme inhibitor activity
- Specific function:
- Binds to, and destabilizes, ornithine decarboxylase which is then degraded. Also inhibits cellular uptake of polyamines by inactivating the polyamine uptake transporter. SMAD1/OAZ1/PSMB4 complex mediates the degradation of the CREBBP/EP300 repressor SNIP1
- Gene Name:
- OAZ1
- Uniprot ID:
- P54368
- Molecular weight:
- 25405.3
- General function:
- Involved in leucine zipper domain binding
- Specific function:
- Part of the MIS12 complex which is required for normal chromosome alignment and segregation and kinetochore formation during mitosis. May act as a cotranscription partner of NFE2L2 involved in regulation of polyamine-induced transcription of SSAT
- Gene Name:
- PMF1
- Uniprot ID:
- Q6P1K2
- Molecular weight:
- 23339.2