You are using an unsupported browser. Please upgrade your browser to a newer version to get the best experience on Human Metabolome Database.
Showing metabocard for Cer(d18:0/16:0) (HMDB0011760)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2009-03-24 16:16:27 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2018-03-28 17:06:03 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0011760 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Cer(d18:0/16:0) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Ceramides (N-acylsphingosine) are one of the hydrolysis byproducts of sphingomyelin by the enzyme sphingomyelinase (sphingomyelin phosphorylcholine phosphohydrolase E.C.3.1.4.12) which has been identified in the subcellular fractions of human epidermis (PMID 25935 ) and many other tissues. They can also be synthesized from serine and palmitate in a de novo pathway and are regarded as important cellular signals for inducing apoptosis (PMID 14998372 ). Is key in the biosynthesis of glycosphingolipids and gangliosides. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C34H69NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 539.9166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 539.527745079 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]hexadecanamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | C16DH cer | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C34H69NO3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-33(37)32(31-36)35-34(38)30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h32-33,36-37H,3-31H2,1-2H3,(H,35,38)/t32-,33+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | GCGTXOVNNFGTPQ-JHOUSYSJSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as long-chain ceramides. These are ceramides bearing a long chain fatty acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Sphingolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Ceramides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Long-chain ceramides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biospecimen Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Location | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FoodDB ID | FDB028430 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4446685 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5283572 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 67042 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
|
Only showing the first 10 proteins. There are 66 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in galactosylceramidase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes the galactose ester bonds of galactosylceramide, galactosylsphingosine, lactosylceramide, and monogalactosyldiglyceride. Enzyme with very low activity responsible for the lysosomal catabolism of galactosylceramide, a major lipid in myelin, kidney and epithelial cells of small intestine and colon.
- Gene Name:
- GALC
- Uniprot ID:
- P54803
- Molecular weight:
- 77062.86
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- Catalyzes the formation of some glycolipid via the addition of N-acetylgalactosamine (GalNAc) in alpha-1,3-linkage to some substrate. Glycolipids probably serve for adherence of some pathogens
- Gene Name:
- GBGT1
- Uniprot ID:
- Q8N5D6
- Molecular weight:
- 40126.9
- General function:
- Involved in N-acetylglucosaminylphosphatidylinositol de
- Specific function:
- Involved in the second step of GPI biosynthesis. De-N-acetylation of N-acetylglucosaminyl-phosphatidylinositol.
- Gene Name:
- PIGL
- Uniprot ID:
- Q9Y2B2
- Molecular weight:
- 28530.965
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Bidirectional lipid cholinephosphotransferase capable of converting phosphatidylcholine (PC) and ceramide to sphingomyelin (SM) and diacylglycerol (DAG) and vice versa. Direction is dependent on the relative concentrations of DAG and ceramide as phosphocholine acceptors. Directly and specifically recognizes the choline head group on the substrate. Also requires two fatty chains on the choline-P donor molecule in order to be recognized efficiently as a substrate. Does not function strictly as a SM synthase. Required for cell growth
- Gene Name:
- SGMS2
- Uniprot ID:
- Q8NHU3
- Molecular weight:
- 42279.8
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Bidirectional lipid cholinephosphotransferase capable of converting phosphatidylcholine (PC) and ceramide to sphingomyelin (SM) and diacylglycerol (DAG) and vice versa. Direction is dependent on the relative concentrations of DAG and ceramide as phosphocholine acceptors. Directly and specifically recognizes the choline head group on the substrate. Also requires two fatty chains on the choline-P donor molecule in order to be recognized efficiently as a substrate. Does not function strictly as a SM synthase. Suppresses BAX-mediated apoptosis and also prevents cell death in response to stimuli such as hydrogen peroxide, osmotic stress, elevated temperature and exogenously supplied sphingolipids. May protect against cell death by reversing the stress-inducible increase in levels of proapoptotic ceramide. Required for cell growth
- Gene Name:
- SGMS1
- Uniprot ID:
- Q86VZ5
- Molecular weight:
- 49207.3
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Converts sphingomyelin to ceramide. Also has phospholipase C activities toward 1,2-diacylglycerolphosphocholine and 1,2-diacylglycerolphosphoglycerol. Isoform 2 and isoform 3 have lost catalytic activity.
- Gene Name:
- SMPD1
- Uniprot ID:
- P17405
- Molecular weight:
- 69935.53
- General function:
- Cell wall/membrane/envelope biogenesis
- Specific function:
- Catalyzes the first glycosylation step in glycosphingolipid biosynthesis, the transfer of glucose to ceramide. May also serve as a "flippase".
- Gene Name:
- UGCG
- Uniprot ID:
- Q16739
- Molecular weight:
- 44853.255
- General function:
- Involved in phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltransferase activity
- Specific function:
- Part of the complex catalyzing the transfer of N-acetylglucosamine from UDP-N-acetylglucosamine to phosphatidylinositol, the first step of GPI biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGQ
- Uniprot ID:
- Q9BRB3
- Molecular weight:
- 65343.25
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Necessary for the synthesis of N-acetylglucosaminyl-phosphatidylinositol, the very early intermediate in GPI-anchor biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGA
- Uniprot ID:
- P37287
- Molecular weight:
- 54126.065
- General function:
- Involved in phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltr
- Specific function:
- Part of the complex catalyzing the transfer of N-acetylglucosamine from UDP-N-acetylglucosamine to phosphatidylinositol, the first step of GPI biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGH
- Uniprot ID:
- Q14442
- Molecular weight:
- 21080.415
Only showing the first 10 proteins. There are 66 proteins in total.