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Showing metabocard for Carbimazole (HMDB14533)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 3.6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-09-06 15:16:49 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2017-03-02 21:33:16 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB14533 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Carbimazole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Carbimazole is only found in individuals that have used or taken this drug. It is an imidazole antithyroid agent. Carbimazole is metabolized to methimazole, which is responsible for the antithyroid activity. [PubChem]Carbimazole is an aitithyroid agent that decreases the uptake and concentration of inorganic iodine by thyroid, it also reduces the formation of di-iodotyrosine and thyroxine. Once converted to its active form of methimazole, it prevents the thyroid peroxidase enzyme from coupling and iodinating the tyrosine residues on thyroglobulin, hence reducing the production of the thyroid hormones T3 and T4. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C7H10N2O2S | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 186.232 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 186.046298264 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | ethyl 3-methyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazole-1-carboxylate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | carbimazole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 22232-54-8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCOC(=O)N1C=CN(C)C1=S | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C7H10N2O2S/c1-3-11-7(10)9-5-4-8(2)6(9)12/h4-5H,3H2,1-2H3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | This compound belongs to the class of chemical entities known as carbonylimidazoles. These are substituted imidazoles in which the imidazole ring bears a carbonyl group. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Chemical entities | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organoheterocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Azoles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Carbonylimidazoles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction |
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| Application |
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| Cellular locations |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations |
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| Tissue Location | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated Disorders and Diseases | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00389 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank Metabolite ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Metabolite ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FoodDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 28829 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C07615 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Carbimazole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NuGOwiki Link | HMDB14533 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metagene Link | HMDB14533 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 31072 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 617099 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- Iodination and coupling of the hormonogenic tyrosines in thyroglobulin to yield the thyroid hormones T(3) and T(4).
- Gene Name:
- TPO
- Uniprot ID:
- P07202
- Molecular weight:
- 102961.63
References
- Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5. [PubMed:11752352 ]
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- Magnusson RP, Taurog A, Dorris ML: Mechanism of iodide-dependent catalatic activity of thyroid peroxidase and lactoperoxidase. J Biol Chem. 1984 Jan 10;259(1):197-205. [PubMed:6706930 ]
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- Perrild H, Gruters-Kieslich A, Feldt-Rasmussen U, Grant D, Martino E, Kayser L, Delange F: Diagnosis and treatment of thyrotoxicosis in childhood. A European questionnaire study. Eur J Endocrinol. 1994 Nov;131(5):467-73. [PubMed:7952157 ]
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- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of aromatic C18 estrogens from C19 androgens.
- Gene Name:
- CYP19A1
- Uniprot ID:
- P11511
- Molecular weight:
- 57882.48
References
- Ayub M, Levell MJ: Structure-activity relationships of the inhibition of human placental aromatase by imidazole drugs including ketoconazole. J Steroid Biochem. 1988 Jul;31(1):65-72. [PubMed:3398530 ]