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Showing metabocard for Zaleplon (HMDB0015097)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-09-06 15:16:51 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2017-12-07 02:49:11 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0015097 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Zaleplon | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Zaleplon is a sedative/hypnotic, mainly used for insomnia. It is known as a nonbenzodiazepine hypnotic. Zaleplon interacts with the GABA receptor complex and shares some of the pharmacological properties of the benzodiazepines. Zaleplon is a schedule IV drug in the United States. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C17H15N5O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 305.3339 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 305.127660127 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | N-(3-{3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl}phenyl)-N-ethylacetamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | zaleplon | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 151319-34-5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCN(C(C)=O)C1=CC=CC(=C1)C1=CC=NC2=C(C=NN12)C#N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C17H15N5O/c1-3-21(12(2)23)15-6-4-5-13(9-15)16-7-8-19-17-14(10-18)11-20-22(16)17/h4-9,11H,3H2,1-2H3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | HUNXMJYCHXQEGX-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as phenylpyrimidines. These are polycyclic aromatic compounds containing a benzene ring linked to a pyrimidine ring through a CC or CN bond. Pyrimidine is a 6-membered ring consisting of four carbon atoms and two nitrogen centers at the 1- and 3- ring positions. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Diazines | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidines and pyrimidine derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phenylpyrimidines | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Location | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Associated Disorders and Diseases | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB00962 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FoodDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 5517 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C07484 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Zaleplon | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5719 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 10102 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- AOX1
- Uniprot ID:
- Q06278
- Molecular weight:
- 147916.735
References
- Lake BG, Ball SE, Kao J, Renwick AB, Price RJ, Scatina JA: Metabolism of zaleplon by human liver: evidence for involvement of aldehyde oxidase. Xenobiotica. 2002 Oct;32(10):835-47. [PubMed:12419014 ]
- Obach RS: Potent inhibition of human liver aldehyde oxidase by raloxifene. Drug Metab Dispos. 2004 Jan;32(1):89-97. [PubMed:14709625 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4-hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Acts as a 1,8-cineole 2-exo-monooxygenase. The enzyme also hydroxylates etoposide.
- Gene Name:
- CYP3A4
- Uniprot ID:
- P08684
- Molecular weight:
- 57255.585
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics.
- Gene Name:
- CYP3A5
- Uniprot ID:
- P20815
- Molecular weight:
- 57108.065
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics.
- Gene Name:
- CYP3A7
- Uniprot ID:
- P24462
- Molecular weight:
- 57525.03
- General function:
- Signal transduction mechanisms
- Specific function:
- Responsible for the manifestation of peripheral-type benzodiazepine recognition sites and is most likely to comprise binding domains for benzodiazepines and isoquinoline carboxamides. May play a role in the transport of porphyrins and heme. Plays a role in the transport of cholesterol across mitochondrial membranes in steroidogenic cells
- Gene Name:
- TSPO
- Uniprot ID:
- P30536
- Molecular weight:
- 18778.7
References
- Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6. [PubMed:17139284 ]
- Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34. [PubMed:17016423 ]
- General function:
- Involved in ion transport
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel
- Gene Name:
- GABRA1
- Uniprot ID:
- P14867
- Molecular weight:
- 51801.4
References
- Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6. [PubMed:17139284 ]
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- Patat A, Paty I, Hindmarch I: Pharmacodynamic profile of Zaleplon, a new non-benzodiazepine hypnotic agent. Hum Psychopharmacol. 2001 Jul;16(5):369-392. [PubMed:12404558 ]
- Barbera J, Shapiro C: Benefit-risk assessment of zaleplon in the treatment of insomnia. Drug Saf. 2005;28(4):301-18. [PubMed:15783240 ]
- Sanger DJ, Griebel G, Perrault G, Claustre Y, Schoemaker H: Discriminative stimulus effects of drugs acting at GABA(A) receptors: differential profiles and receptor selectivity. Pharmacol Biochem Behav. 1999 Oct;64(2):269-73. [PubMed:10515302 ]
- Terzano MG, Rossi M, Palomba V, Smerieri A, Parrino L: New drugs for insomnia: comparative tolerability of zopiclone, zolpidem and zaleplon. Drug Saf. 2003;26(4):261-82. [PubMed:12608888 ]