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Showing metabocard for Hydroxyurea (HMDB0015140)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-09-06 15:16:51 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2017-09-22 02:33:45 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0015140 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Hydroxyurea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Hydroxyurea is only found in individuals that have used or taken this drug. It is an antineoplastic agent that inhibits DNA synthesis through the inhibition of ribonucleoside diphosphate reductase. [PubChem]Hydroxyurea is converted to a free radical nitroxide (NO) in vivo, and transported by diffusion into cells where it quenches the tyrosyl free radical at the active site of the M2 protein subunit of ribonucleotide reductase, inactivating the enzyme. The entire replicase complex, including ribonucleotide reductase, is inactivated and DNA synthesis is selectively inhibited, producing cell death in S phase and synchronization of the fraction of cells that survive. Repair of DNA damaged by chemicals or irradiation is also inhibited by hydroxyurea, offering potential synergy between hydroxyurea and radiation or alkylating agents. Hydroxyurea also increases the level of fetal hemoglobin, leading to a reduction in the incidence of vasoocclusive crises in sickle cell anemia. Levels of fetal hemoglobin increase in response to activation of soluble guanylyl cyclase (sGC) by hydroxyurea-derived NO. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | CH4N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 76.0547 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 76.027277382 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | hydroxyurea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | hydroxyurea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 127-07-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NC(=O)NO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/CH4N2O2/c2-1(4)3-5/h5H,(H3,2,3,4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | This compound belongs to the class of chemical entities known as carboximidic acids and derivatives. These are compounds containing a carboximidic group, with the general formula R-C(=NR1)OR2. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Chemical entities | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carboximidic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Carboximidic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction |
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| Application |
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| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations |
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| Tissue Location | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
No entries found | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB01005 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank Metabolite ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Metabolite ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FoodDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 3530 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C07044 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Hydroxyurea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NuGOwiki Link | HMDB0015140 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 3657 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | NHY | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 5816 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in oxidation reduction
- Specific function:
- Provides the precursors necessary for DNA synthesis. Catalyzes the biosynthesis of deoxyribonucleotides from the corresponding ribonucleotides.
- Gene Name:
- RRM1
- Uniprot ID:
- P23921
- Molecular weight:
- 90069.375
References
- Culligan K, Tissier A, Britt A: ATR regulates a G2-phase cell-cycle checkpoint in Arabidopsis thaliana. Plant Cell. 2004 May;16(5):1091-104. Epub 2004 Apr 9. [PubMed:15075397 ]
- Zhou B, Liu X, Mo X, Xue L, Darwish D, Qiu W, Shih J, Hwu EB, Luh F, Yen Y: The human ribonucleotide reductase subunit hRRM2 complements p53R2 in response to UV-induced DNA repair in cells with mutant p53. Cancer Res. 2003 Oct 15;63(20):6583-94. [PubMed:14583450 ]
- Jiang W, Xie J, Varano PT, Krebs C, Bollinger JM Jr: Two distinct mechanisms of inactivation of the class Ic ribonucleotide reductase from Chlamydia trachomatis by hydroxyurea: implications for the protein gating of intersubunit electron transfer. Biochemistry. 2010 Jun 29;49(25):5340-9. doi: 10.1021/bi100037b. [PubMed:20462199 ]
- Davies BW, Kohanski MA, Simmons LA, Winkler JA, Collins JJ, Walker GC: Hydroxyurea induces hydroxyl radical-mediated cell death in Escherichia coli. Mol Cell. 2009 Dec 11;36(5):845-60. doi: 10.1016/j.molcel.2009.11.024. [PubMed:20005847 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants.
- Gene Name:
- CYP2D6
- Uniprot ID:
- P10635
- Molecular weight:
- 55768.94
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]