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Showing metabocard for Ofloxacin (HMDB15296)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 3.6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-09-06 15:16:51 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2016-02-11 01:32:17 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB15296 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Ofloxacin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Ofloxacin is only found in individuals that have used or taken this drug. It is a synthetic fluoroquinolone (fluoroquinolones) antibacterial agent that inhibits the supercoiling activity of bacterial DNA gyrase, halting DNA replication. [PubChem]Ofloxacin acts on DNA gyrase and toposiomerase IV, enzymes which, like human topoisomerase, prevents the excessive supercoiling of DNA during replication or transcription. By inhibiting their function, the drug thereby inhibits normal cell division. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C18H20FN3O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 361.3675 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 361.143784348 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.0⁵,¹³]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | ofloxacin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 82419-36-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC1COC2=C3N1C=C(C(O)=O)C(=O)C3=CC(F)=C2N1CCN(C)CC1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as quinoline carboxylic acids. These are quinolines in which the quinoline ring system is substituted by a carboxyl group at one or more positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Quinolines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Quinoline carboxylic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Quinoline carboxylic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction |
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| Application |
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| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations |
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| Tissue Location | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB01165 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank Metabolite ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Metabolite ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FoodDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4422 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C07321 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Ofloxacin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NuGOwiki Link | HMDB15296 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metagene Link | HMDB15296 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 4583 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 7731 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Most active in catalyzing 2-hydroxylation. Caffeine is metabolized primarily by cytochrome CYP1A2 in the liver through an initial N3-demethylation. Also acts in the metabolism of aflatoxin B1 and acetaminophen. Participates in the bioactivation of carcinogenic aromatic and heterocyclic amines. Catalizes the N-hydroxylation of heterocyclic amines and the O-deethylation of phenacetin.
- Gene Name:
- CYP1A2
- Uniprot ID:
- P05177
- Molecular weight:
- 58406.915
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. Epub 2009 Nov 24. [19934256 ]
- General function:
- Involved in sequence-specific DNA binding transcription factor activity
- Specific function:
- Control of topological states of DNA by transient breakage and subsequent rejoining of DNA strands. Topoisomerase II makes double-strand breaks
- Gene Name:
- TOP2A
- Uniprot ID:
- P11388
- Molecular weight:
- 174383.9
References
- Divo AA, Sartorelli AC, Patton CL, Bia FJ: Activity of fluoroquinolone antibiotics against Plasmodium falciparum in vitro. Antimicrob Agents Chemother. 1988 Aug;32(8):1182-6. [2847647 ]
Transporters
- General function:
- Involved in ion transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Sodium-ion dependent, high affinity carnitine transporter. Involved in the active cellular uptake of carnitine. Transports one sodium ion with one molecule of carnitine. Also transports organic cations such as tetraethylammonium (TEA) without the involvement of sodium. Also relative uptake activity ratio of carnitine to TEA is 11.3
- Gene Name:
- SLC22A5
- Uniprot ID:
- O76082
- Molecular weight:
- 62751.1
References
- Ohashi R, Tamai I, Yabuuchi H, Nezu JI, Oku A, Sai Y, Shimane M, Tsuji A: Na(+)-dependent carnitine transport by organic cation transporter (OCTN2): its pharmacological and toxicological relevance. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Nov;291(2):778-84. [10525100 ]
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Mediates hepatobiliary excretion of numerous organic anions. May function as a cellular cisplatin transporter
- Gene Name:
- ABCC2
- Uniprot ID:
- Q92887
- Molecular weight:
- 174205.6
References
- Sasabe H, Tsuji A, Sugiyama Y: Carrier-mediated mechanism for the biliary excretion of the quinolone antibiotic grepafloxacin and its glucuronide in rats. J Pharmacol Exp Ther. 1998 Mar;284(3):1033-9. [9495864 ]
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Mediates export of organic anions and drugs from the cytoplasm. Mediates ATP-dependent transport of glutathione and glutathione conjugates, leukotriene C4, estradiol-17-beta-o- glucuronide, methotrexate, antiviral drugs and other xenobiotics. Confers resistance to anticancer drugs. Hydrolyzes ATP with low efficiency
- Gene Name:
- ABCC1
- Uniprot ID:
- P33527
- Molecular weight:
- 171589.5
References
- Terashi K, Oka M, Soda H, Fukuda M, Kawabata S, Nakatomi K, Shiozawa K, Nakamura T, Tsukamoto K, Noguchi Y, Suenaga M, Tei C, Kohno S: Interactions of ofloxacin and erythromycin with the multidrug resistance protein (MRP) in MRP-overexpressing human leukemia cells. Antimicrob Agents Chemother. 2000 Jun;44(6):1697-700. [10817732 ]
- General function:
- Involved in ion transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Sodium-ion dependent, low affinity carnitine transporter. Probably transports one sodium ion with one molecule of carnitine. Also transports organic cations such as tetraethylammonium (TEA) without the involvement of sodium. Relative uptake activity ratio of carnitine to TEA is 1.78. A key substrate of this transporter seems to be ergothioneine (ET)
- Gene Name:
- SLC22A4
- Uniprot ID:
- Q9H015
- Molecular weight:
- 62154.5
References
- Yabuuchi H, Tamai I, Nezu J, Sakamoto K, Oku A, Shimane M, Sai Y, Tsuji A: Novel membrane transporter OCTN1 mediates multispecific, bidirectional, and pH-dependent transport of organic cations. J Pharmacol Exp Ther. 1999 May;289(2):768-73. [10215651 ]
- General function:
- Involved in ion transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Involved in the renal elimination of endogenous and exogenous organic anions. Functions as organic anion exchanger when the uptake of one molecule of organic anion is coupled with an efflux of one molecule of endogenous dicarboxylic acid (glutarate, ketoglutarate, etc). Mediates the sodium-independent uptake of 2,3-dimercapto-1-propanesulfonic acid (DMPS). Mediates the sodium-independent uptake of p- aminohippurate (PAH), ochratoxin (OTA), acyclovir (ACV), 3'-azido- 3-'deoxythymidine (AZT), cimetidine (CMD), 2,4-dichloro- phenoxyacetate (2,4-D), hippurate (HA), indoleacetate (IA), indoxyl sulfate (IS) and 3-carboxy-4-methyl-5-propyl-2- furanpropionate (CMPF), cidofovir, adefovir, 9-(2- phosphonylmethoxyethyl) guanine (PMEG), 9-(2- phosphonylmethoxyethyl) diaminopurine (PMEDAP) and edaravone sulfate. PAH uptake is inhibited by p- chloromercuribenzenesulphonate (PCMBS), diethyl pyrocarbonate (DEPC), sulindac, diclofenac, carprofen, glutarate and okadaic acid. PAH uptake is inhibited by benzothiazolylcysteine (BTC), S-chlorotrifluoroethylcysteine (CTFC), cysteine S-conjugates S-dichlorovinylcysteine (DCVC), furosemide, steviol, phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA), calcium ionophore A23187, benzylpenicillin, furosemide, indomethacin, bumetamide, losartan, probenecid, phenol red, urate, and alpha-ketoglutarate
- Gene Name:
- SLC22A6
- Uniprot ID:
- Q4U2R8
- Molecular weight:
- 61815.8
References
- Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned rat renal organic anion transporter 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7. [10411577 ]