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Showing metabocard for (-)-Deoxyephedrine (HMDB0341203)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 5.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-09-09 19:40:33 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-22 18:34:39 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0341203 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | (-)-Deoxyephedrine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Levmetamfetamine belongs to the class of organic compounds known as amphetamines and derivatives. These are organic compounds containing or derived from 1-phenylpropan-2-amine. This has caused users to test positive for amphetamines. Levmetamfetamine is a drug which is used over-the-counter for nasal congestion. Levmetamfetamine is a very strong basic compound (based on its pKa). The study did not test the oral administration of levomethamphetamine. Currently there are no studies demonstrating "drug liking" scores of oral levomethamphetamine that are similar to racemic methamphetamine or dextromethamphetamine in either recreational users or medicinal users. Levomethamphetamine is a sympathomimetic vasoconstrictor which is the active ingredient in some over-the-counter (OTC) nasal decongestant inhalers in the United States. Among its physiological effects are the vasoconstriction that makes it useful for nasal decongestion. Selegiline itself has neuroprotective and neuro-rescuing effects, but concern over the resulting levomethamphetamine's neurotoxicity led to development of alternative MAOB inhibitors such as rasagiline, that do not produce toxic metabolites. Levomethamphetamine can register on urine drug screens as either methamphetamine, amphetamine, or both, depending on the subject's metabolism and dosage. Levomethamphetamine is the active metabolite of the antiparkinson's drug selegiline. Levomethamphetamine crosses the blood-brain-barrier and acts as a TAAR1 agonist, functioning as a selective norepinephrine releasing agent (with few or no effects on the release of dopamine), so it affects the central nervous system, although its effects are qualitatively distinct relative to those of dextromethamphetamine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H15N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 149.237 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 149.120449487 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | methyl[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]amine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (-)-methamphetamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CN[C@H](C)CC1=CC=CC=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H15N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3/t9-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | MYWUZJCMWCOHBA-SECBINFHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as amphetamines and derivatives. These are organic compounds containing or derived from 1-phenylpropan-2-amine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Phenethylamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Amphetamines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Molecular Properties |
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Experimental Chromatographic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Molecular Properties |
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Predicted Chromatographic Properties | Predicted Kovats Retention IndicesNot Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
GC-MS Spectra
MS/MS Spectra
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biospecimen Locations |
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Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB09571 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Levomethamphetamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 36604 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Good Scents ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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