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Showing metabocard for DG(14:0/18:0/0:0) (HMDB0007013)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2008-09-12 01:13:03 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2017-12-23 07:32:20 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0007013 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | DG(14:0/18:0/0:0) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | DG(14:0/18:0/0:0) is a diglyceride, or a diacylglycerol (DAG). It is a glyceride consisting of two fatty acid chains covalently bonded to a glycerol molecule through ester linkages. Diacylglycerols can have many different combinations of fatty acids attached at both the C-1 and C-2 positions. DG(14:0/18:0/0:0), in particular, consists of one chain of myristic acid at the C-1 position and one chain of stearic acid at the C-2 position. The myristic acid moiety is derived from nutmeg and butter, while the stearic acid moiety is derived from animal fats, coco butter and sesame oil. Mono- and diacylglycerols are common food additives used to blend together certain ingredients, such as oil and water, which would not otherwise blend well. Dacylglycerols are often found in bakery products, beverages, ice cream, chewing gum, shortening, whipped toppings, margarine, and confections. Synthesis of diacylglycerol begins with glycerol-3-phosphate, which is derived primarily from dihydroxyacetone phosphate, a product of glycolysis (usually in the cytoplasm of liver or adipose tissue cells). Glycerol-3-phosphate is first acylated with acyl-coenzyme A (acyl-CoA) to form lysophosphatidic acid, which is then acylated with another molecule of acyl-CoA to yield phosphatidic acid. Phosphatidic acid is then de-phosphorylated to form diacylglycerol.Diacylglycerols are precursors to triacylglycerols (triglyceride), which are formed by the addition of a third fatty acid to the diacylglycerol under the catalysis of diglyceride acyltransferase. Since diacylglycerols are synthesized via phosphatidic acid, they will usually contain a saturated fatty acid at the C-1 position on the glycerol moiety and an unsaturated fatty acid at the C-2 position. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C35H68O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 568.9114 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 568.506675286 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2S)-1-hydroxy-3-(tetradecanoyloxy)propan-2-yl octadecanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | diacylglycerol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@](CO)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C35H68O5/c1-3-5-7-9-11-13-15-16-17-18-20-22-24-26-28-30-35(38)40-33(31-36)32-39-34(37)29-27-25-23-21-19-14-12-10-8-6-4-2/h33,36H,3-32H2,1-2H3/t33-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | KMVLRLSCKJNBHV-XIFFEERXSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as 1,2-diacylglycerols. These are diacylglycerols containing a glycerol acylated at positions 1 and 2. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Diradylglycerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 1,2-diacylglycerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Location |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FoodDB ID | FDB024207 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 24765847 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 53477951 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 88810 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Only showing the first 10 proteins. There are 130 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, for other substituted phosphate groups
- Specific function:
- Catalyzes the biosynthesis of phosphatidylinositol (PtdIns) as well as PtdIns:inositol exchange reaction. May thus act to reduce an excessive cellular PtdIns content. The exchange activity is due to the reverse reaction of PtdIns synthase and is dependent on CMP, which is tightly bound to the enzyme.
- Gene Name:
- CDIPT
- Uniprot ID:
- O14735
- Molecular weight:
- 23538.47
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes. This phospholipase activity is very sensitive to calcium. May be important for formation and maintenance of the neuronal network in the postnatal brain (By similarity).
- Gene Name:
- PLCH2
- Uniprot ID:
- O75038
- Molecular weight:
- 154666.975
- General function:
- Involved in diacylglycerol kinase activity
- Specific function:
- ATP + 1,2-diacylglycerol = ADP + 1,2-diacyl- sn-glycerol 3-phosphate
- Gene Name:
- DGKI
- Uniprot ID:
- O75912
- Molecular weight:
- 116996.2
- General function:
- Involved in intracellular signaling pathway
- Specific function:
- Converts transient diacylglycerol (DAG) signals into prolonged physiological effects, downstream of PKC. Involved in resistance to oxidative stress
- Gene Name:
- PRKD3
- Uniprot ID:
- O94806
- Molecular weight:
- 100469.8
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring phosphorus-containing groups
- Specific function:
- Provides CDP-diacylglycerol an important precursor for the synthesis of phosphatidylinositol, phosphatidylglycerol, and cardiolipin.
- Gene Name:
- CDS2
- Uniprot ID:
- O95674
- Molecular weight:
- 51417.5
- General function:
- Involved in protein serine/threonine kinase activity
- Specific function:
- PKC is activated by diacylglycerol which in turn phosphorylates a range of cellular proteins. PKC also serves as the receptor for phorbol esters, a class of tumor promoters
- Gene Name:
- PRKCG
- Uniprot ID:
- P05129
- Molecular weight:
- 78447.2
- General function:
- Involved in protein serine/threonine kinase activity
- Specific function:
- Calcium-activated and phospholipid-dependent serine/threonine-protein kinase involved in various processes such as regulation of the B-cell receptor (BCR) signalosome, apoptosis and transcription regulation. Plays a key role in B-cell activation and function by regulating BCR-induced NF-kappa-B activation and B-cell suvival. Required for recruitment and activation of the IKK kinase to lipid rafts and mediates phosphorylation of CARD11/CARMA1 at 'Ser-559', 'Ser-644' and 'Ser- 652', leading to activate the NF-kappa-B signaling. Involved in apoptosis following oxidative damage:in case of oxidative conditions, specifically phosphorylates 'Ser-36' of isoform p66Shc of SHC1, leading to mitochondrial accumulation of p66Shc, where p66Shc acts as a reactive oxygen species producer. Acts as a coactivator of androgen receptor (ANDR)-dependent transcription, by being recruited to ANDR target genes and specifically mediating phosphorylation of 'Thr-6' of histone H3 (H3T6ph), a specific tag for epigenetic transcriptional activation that prevents demethylation of histone H3 'Lys-4' (H3K4me) by LSD1/KDM1A. Also involved in triglyceride homeostasis. Serves as the receptor for phorbol esters, a class of tumor promoters
- Gene Name:
- PRKCB
- Uniprot ID:
- P05771
- Molecular weight:
- 76868.4
- General function:
- Involved in phosphoinositide phospholipase C activity
- Specific function:
- The production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) is mediated by activated phosphatidylinositol-specific phospholipase C enzymes. It is a crucial enzyme in transmembrane signaling.
- Gene Name:
- PLCG2
- Uniprot ID:
- P16885
- Molecular weight:
- 147868.67
- General function:
- Involved in protein serine/threonine kinase activity
- Specific function:
- PKC is activated by diacylglycerol which in turn phosphorylates a range of cellular proteins. PKC also serves as the receptor for phorbol esters, a class of tumor promoters
- Gene Name:
- PRKCA
- Uniprot ID:
- P17252
- Molecular weight:
- 76763.5
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- Mediates the production of the second messenger molecules diacylglycerol (DAG) and inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3). Plays an important role in the regulation of intracellular signaling cascades. Becomes activated in response to ligand-mediated activation of receptor-type tyrosine kinases, such as PDGFRA, PDGFRB, FGFR1, FGFR2, FGFR3 and FGFR4. Plays a role in actin reorganization and cell migration.
- Gene Name:
- PLCG1
- Uniprot ID:
- P19174
- Molecular weight:
- 148658.92
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