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Showing metabocard for Cephalexin (HMDB0014707)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 4.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-09-06 15:16:50 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2019-01-11 19:34:09 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0014707 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Cephalexin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Cephalexin is only found in individuals that have used or taken this drug. It is a semisynthetic cephalosporin antibiotic with antimicrobial activity similar to that of cephaloridine or cephalothin, but somewhat less potent. It is effective against both gram-positive and gram-negative organisms. [PubChem]Cephalexin, like the penicillins, is a beta-lactam antibiotic. By binding to specific penicillin-binding proteins (PBPs) located inside the bacterial cell wall, it inhibits the third and last stage of bacterial cell wall synthesis. Cell lysis is then mediated by bacterial cell wall autolytic enzymes such as autolysins; it is possible that cephalexin interferes with an autolysin inhibitor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C16H17N3O4S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 347.389 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 347.093976737 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (6R,7R)-7-[(2R)-2-amino-2-phenylacetamido]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | cephalexin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 15686-71-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@]12SCC(C)=C(N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)C1=CC=CC=C1)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C16H17N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as cephalosporins. These are compounds containing a 1,2-thiazine fused to a 2-azetidinone to for a oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid moiety or a derivative thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Lactams | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Beta lactams | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Cephalosporins | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB00567 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FoodDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 25541 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C06895 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Cefalexin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 27447 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 3534 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4-hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Acts as a 1,8-cineole 2-exo-monooxygenase. The enzyme also hydroxylates etoposide.
- Gene Name:
- CYP3A4
- Uniprot ID:
- P08684
- Molecular weight:
- 57255.585
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants.
- Gene Name:
- CYP2D6
- Uniprot ID:
- P10635
- Molecular weight:
- 55768.94
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
Transporters
- General function:
- Involved in ion transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Sodium-ion dependent, high affinity carnitine transporter. Involved in the active cellular uptake of carnitine. Transports one sodium ion with one molecule of carnitine. Also transports organic cations such as tetraethylammonium (TEA) without the involvement of sodium. Also relative uptake activity ratio of carnitine to TEA is 11.3
- Gene Name:
- SLC22A5
- Uniprot ID:
- O76082
- Molecular weight:
- 62751.1
References
- Ganapathy ME, Huang W, Rajan DP, Carter AL, Sugawara M, Iseki K, Leibach FH, Ganapathy V: beta-lactam antibiotics as substrates for OCTN2, an organic cation/carnitine transporter. J Biol Chem. 2000 Jan 21;275(3):1699-707. [PubMed:10636865 ]
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Proton-coupled intake of oligopeptides of 2 to 4 amino acids with a preference for dipeptides. May constitute a major route for the absorption of protein digestion end-products
- Gene Name:
- SLC15A1
- Uniprot ID:
- P46059
- Molecular weight:
- 78805.3
References
- Liang R, Fei YJ, Prasad PD, Ramamoorthy S, Han H, Yang-Feng TL, Hediger MA, Ganapathy V, Leibach FH: Human intestinal H+/peptide cotransporter. Cloning, functional expression, and chromosomal localization. J Biol Chem. 1995 Mar 24;270(12):6456-63. [PubMed:7896779 ]
- Wenzel U, Gebert I, Weintraut H, Weber WM, Clauss W, Daniel H: Transport characteristics of differently charged cephalosporin antibiotics in oocytes expressing the cloned intestinal peptide transporter PepT1 and in human intestinal Caco-2 cells. J Pharmacol Exp Ther. 1996 May;277(2):831-9. [PubMed:8627565 ]
- Covitz KM, Amidon GL, Sadee W: Human dipeptide transporter, hPEPT1, stably transfected into Chinese hamster ovary cells. Pharm Res. 1996 Nov;13(11):1631-4. [PubMed:8956326 ]
- Han HK, Rhie JK, Oh DM, Saito G, Hsu CP, Stewart BH, Amidon GL: CHO/hPEPT1 cells overexpressing the human peptide transporter (hPEPT1) as an alternative in vitro model for peptidomimetic drugs. J Pharm Sci. 1999 Mar;88(3):347-50. [PubMed:10052994 ]
- Guo A, Hu P, Balimane PV, Leibach FH, Sinko PJ: Interactions of a nonpeptidic drug, valacyclovir, with the human intestinal peptide transporter (hPEPT1) expressed in a mammalian cell line. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Apr;289(1):448-54. [PubMed:10087037 ]
- Luckner P, Brandsch M: Interaction of 31 beta-lactam antibiotics with the H+/peptide symporter PEPT2: analysis of affinity constants and comparison with PEPT1. Eur J Pharm Biopharm. 2005 Jan;59(1):17-24. [PubMed:15567297 ]
- Terada T, Saito H, Mukai M, Inui K: Recognition of beta-lactam antibiotics by rat peptide transporters, PEPT1 and PEPT2, in LLC-PK1 cells. Am J Physiol. 1997 Nov;273(5 Pt 2):F706-11. [PubMed:9374833 ]
- Ganapathy ME, Brandsch M, Prasad PD, Ganapathy V, Leibach FH: Differential recognition of beta -lactam antibiotics by intestinal and renal peptide transporters, PEPT 1 and PEPT 2. J Biol Chem. 1995 Oct 27;270(43):25672-7. [PubMed:7592745 ]
- Tamai I, Nakanishi T, Hayashi K, Terao T, Sai Y, Shiraga T, Miyamoto K, Takeda E, Higashida H, Tsuji A: The predominant contribution of oligopeptide transporter PepT1 to intestinal absorption of beta-lactam antibiotics in the rat small intestine. J Pharm Pharmacol. 1997 Aug;49(8):796-801. [PubMed:9379359 ]
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Proton-coupled intake of oligopeptides of 2 to 4 amino acids with a preference for dipeptides
- Gene Name:
- SLC15A2
- Uniprot ID:
- Q16348
- Molecular weight:
- 81782.8
References
- Liu W, Liang R, Ramamoorthy S, Fei YJ, Ganapathy ME, Hediger MA, Ganapathy V, Leibach FH: Molecular cloning of PEPT 2, a new member of the H+/peptide cotransporter family, from human kidney. Biochim Biophys Acta. 1995 May 4;1235(2):461-6. [PubMed:7756356 ]
- Ganapathy ME, Brandsch M, Prasad PD, Ganapathy V, Leibach FH: Differential recognition of beta -lactam antibiotics by intestinal and renal peptide transporters, PEPT 1 and PEPT 2. J Biol Chem. 1995 Oct 27;270(43):25672-7. [PubMed:7592745 ]
- Terada T, Saito H, Mukai M, Inui K: Recognition of beta-lactam antibiotics by rat peptide transporters, PEPT1 and PEPT2, in LLC-PK1 cells. Am J Physiol. 1997 Nov;273(5 Pt 2):F706-11. [PubMed:9374833 ]
- Luckner P, Brandsch M: Interaction of 31 beta-lactam antibiotics with the H+/peptide symporter PEPT2: analysis of affinity constants and comparison with PEPT1. Eur J Pharm Biopharm. 2005 Jan;59(1):17-24. [PubMed:15567297 ]
- General function:
- Involved in ion transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Involved in the renal elimination of endogenous and exogenous organic anions. Functions as organic anion exchanger when the uptake of one molecule of organic anion is coupled with an efflux of one molecule of endogenous dicarboxylic acid (glutarate, ketoglutarate, etc). Mediates the sodium-independent uptake of 2,3-dimercapto-1-propanesulfonic acid (DMPS). Mediates the sodium-independent uptake of p- aminohippurate (PAH), ochratoxin (OTA), acyclovir (ACV), 3'-azido- 3-'deoxythymidine (AZT), cimetidine (CMD), 2,4-dichloro- phenoxyacetate (2,4-D), hippurate (HA), indoleacetate (IA), indoxyl sulfate (IS) and 3-carboxy-4-methyl-5-propyl-2- furanpropionate (CMPF), cidofovir, adefovir, 9-(2- phosphonylmethoxyethyl) guanine (PMEG), 9-(2- phosphonylmethoxyethyl) diaminopurine (PMEDAP) and edaravone sulfate. PAH uptake is inhibited by p- chloromercuribenzenesulphonate (PCMBS), diethyl pyrocarbonate (DEPC), sulindac, diclofenac, carprofen, glutarate and okadaic acid. PAH uptake is inhibited by benzothiazolylcysteine (BTC), S-chlorotrifluoroethylcysteine (CTFC), cysteine S-conjugates S-dichlorovinylcysteine (DCVC), furosemide, steviol, phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA), calcium ionophore A23187, benzylpenicillin, furosemide, indomethacin, bumetamide, losartan, probenecid, phenol red, urate, and alpha-ketoglutarate
- Gene Name:
- SLC22A6
- Uniprot ID:
- Q4U2R8
- Molecular weight:
- 61815.8
References
- Jung KY, Takeda M, Shimoda M, Narikawa S, Tojo A, Kim DK, Chairoungdua A, Choi BK, Kusuhara H, Sugiyama Y, Sekine T, Endou H: Involvement of rat organic anion transporter 3 (rOAT3) in cephaloridine-induced nephrotoxicity: in comparison with rOAT1. Life Sci. 2002 Mar 8;70(16):1861-74. [PubMed:12005172 ]
- Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned rat renal organic anion transporter 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7. [PubMed:10411577 ]
- Uwai Y, Saito H, Inui K: Rat renal organic anion transporter rOAT1 mediates transport of urinary-excreted cephalosporins, but not of biliary-excreted cefoperazone. Drug Metab Pharmacokinet. 2002;17(2):125-9. [PubMed:15618660 ]